DA ROMA o da Sud:  
Gli itinerari per raggiungerci sono diversi, a seconda dalla zona in cui si abita:

Dai quartieri a sud della città:
A) Autostrada per Civitavecchia – Montalto di Castro – Canino – Acquapendente – Piancastagnaio 
B) Autostrada per Civitavecchia – Aurelia verso Grosseto – a Grosseto Superstrada per Siena e uscita a Paganico - quindi direzione per  Monte Amiata - Castel del Piano – Prato della Contessa.
Dai quartieri nord della città:
A) Autostrada A1 fino ad Orvieto poi direzione Acquapendente fino a Piancastagnaio 

GIUNTI A PIANCASTAGNAIO, davanti al mobilificio FURZI, girare a sinistra per Vetta Monte Amiata e salire fino al Prato della Contessa (circa 8 Km.).

DA FIRENZE o da Nord: 
A) Firenze (Autostrada del Sole A1) – Uscita Chiusi – Chianciano Terme  – Chianciano Terme  - SS. 2 Cassia (seguire indicazioni per Abbadia San Salvatore   – Bagni San Filippo – Abbadia San Salvatore  (seguire segnaletica per Vetta)
B) Firenze (Superstrada per Siena) – Uscita Siena sud – SS. 2 Cassia (seguire indicazioni per Roma) – S. Quirico d’Orcia – Gallina – Bagni San Filippo – Abbadia San Salvatore  ( seguire segnaletica per Vetta Monte Amiata) – Prato della Contessa.
C) Firenze (Superstrada per Siena) – A Siena proseguire sulla Superstrada per Grosseto –  quindi uscita a Paganico e direzione per Monte Amiata – Castel del Piano – Prato della Contessa.

L’Hotel Contessa, si trova sul Monte Amiata immerso nella più grande faggeta d’Europa, circondato dai territori della Maremma e della Val d’Orcia ed è situato in un punto strategico di partenza per visitare la Toscana dalla Costa d’Argento a Siena. Percorrendo pochi chilometri, si possono effettuare escursioni naturalistiche ed artistiche in città d’arte come Montalcino, Montepulciano, Pienza, la Rocca di Radicofani, e molti  altri borghi medievali, tutti attraversati dalla Via Francigena;   escursioni a Pitigliano, con gli interessanti scavi  archeologici etruschi, e a Sovana, culla degli Aldobrandeschi.